Questão 64 - FAMECA 2019

Leia o texto para responder à questão.

O teste de Lucas baseia-se na diferença de reatividade entre álcoois de baixa massa molar e haletos de hidrogênio. Álcoois terciários são mais reativos do que álcoois secundários que, por sua vez, reagem mais facilmente do que álcoois primários. A reação entre um álcool e o ácido clorídrico, em presença de cloreto de zinco, é representada simplificadamente pela equação:

 

Após a reação, o produto obtido forma uma camada oleosa que se separa da água, pois ocorre grande diminuição de solubilidade, uma vez que os álcoois são bastante solúveis em água, mas os haletos correspondentes não o são.

O resultado do teste de Lucas pode ser avaliado analisando-se o sistema resultante:

• Álcool primário: não há formação de camada oleosa à temperatura ambiente, mas se forma uma camada oleosa quando se aquece a amostra.
• Álcool secundário: forma-se uma camada de aspecto oleoso no intervalo de 3 a 5 minutos.
• Álcool terciário: forma-se imediatamente uma camada de aspecto oleoso.

A presença de cloreto de zinco no sistema é importante para garantir a rapidez das reações.
Em uma aula experimental, propôs-se a utilização do teste de Lucas para diferenciar os quatro isômeros de fórmula molecular C₄H₉OH:

No experimento, o álcool que apresenta atividade óptica e o álcool que produzirá uma camada oleosa instantaneamente ao ser submetido ao teste de Lucas são, respectivamente,