Questão 43 - UCS Verão 2023

O número de mortes envolvendo drogas nos Estados Unidos bateu recorde no ano de 2021, segundo dados do Centro de Controle e Prevenção de Doenças. A pandemia da COVID-19, o uso de opioides sintéticos e o acesso on-line a medicamentos falsificados ajudam a explicar o agravamento de uma crise que só piora há duas décadas. Só o fentanil, que é utilizado para tratar dor crônica, foi responsável por metade dessas mortes. A substância é vendida apenas com receita médica, mas autoridades americanas têm divulgado apreensões cada vez maiores de medicamentos falsificados procedentes do México.

Disponível em: https://www1.folha.uol.com.br/mundo/2022/05/mortes-por-overdose-de-drogas-batem-recorde-nos-eua-em-2021.shtml https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/Fentanyl_synthesis.svg. Acesso em: 15 mai. 2022. (Parcial e adaptado.)

 

O fentanil, mencionado no texto acima, pode ser sintetizado em laboratório, partindo-se da 4-piperidona. A rota sintética, descrita simplificadamente abaixo, envolve três etapas:

Observação: A designação dos acrônimos, sob as setas da equação química acima, encontra-se abaixo.
(I) atm. Ar = atmosfera de argônio
(II) STAB, Et₃ N = Na(CH₃COO)₃BH na presença de trietilamina
(III) AcOH = ácido acético

 

Com base nessas informações, assinale a alternativa correta.